Emmie（罗宾·汤尼 饰）已经三十多岁了，在纽约已经住了十多年，最近她开始觉得生活并不如意，而且常常问自己：“这就是我应该过的日子吗？”她和她的老公Graham没有孩子，不过婚姻美满。但她的蒸蒸日上的事业和美满的家庭并不能阻止她幻想与高中男友Jason（亚当·斯科特 饰）各种“假如”。Jason...如今依旧留在老家，追逐着自己艺术家的梦想。 在高中时候，Emmie和Jason是天造地设的一对。他们曾有着田园诗般浪漫的爱情，重要的是，在某种程度上说，这种感情一直存在着，从未停止。他们之间没有过很大的争吵，没有劈腿，甚至没有一个正式的分手。实际上，在她的记忆中，他们只是都认为两个人的未来大相径庭，分开是迟早的事罢了。这么多年了，Emmie对此一直不能释怀，这甚至促使她过度回忆那段浪漫的初恋，单纯又美好。她总是觉得其实以某种方式他们还一直在一起，并且他一直在那里等她回去。
